Сэтгүүлч, зохиолч Пол Жонсон нэг удаа Уинстон Черчиллээс амжилтын нууцыг нь асуухад тэрээр хамгийн түрүүнд эрч хүчээ хэмнэх гэж хариулж байв. Черчилль  “Аль болох зогсох хэрэггүй, сууж болж байвал суу, хэвтэж болж байвал хэвт” хэмээн хэлээд, насанд хүрсэнээсээ хойш мөрдөж байгаа өдрийн дэглэмээсээ хуваалцжээ. 

Үнэхээр ч Черчиллийн нэг өдрийн ажлын бүтээмж гайхалтай өндөр байсан юм. Тэрээр олон нийтийн ажил хийхээс гадна ном бичих цаг гаргаж, 1953 онд Хемингуэйг ялж, утга зохиолын Нобелийн шагнал хүртсэн байдаг. Үүнээс гадна тэрээр хамгийн дуртай хобби болох зураг зурах ажилдаа асар их цаг зориулж чадсан юм. Амьдралынхаа туршид тэрээр 500 гаруй зураг зурсан байдаг. 

Черчиллийн өдөр өглөөний 7:30 - 8 цагийн хооронд эхэлдэг байв. Тэрээр ихэвчлэн шарсан талх, чанамал, чанасан өндөг бүхий өглөөний хоолоо орноосоо босолгүй идэж, өглөөний сонин, захидал зэргээ уншина. Уинстонд зориулан орон дээр нь байрлуулсан модон тавиур түүнийг тав тухтай хооллож, унших боломжийг бүрдүүлж өгдөг байв. Үүний зэрэгцээ тэрээр өглөө болгон халаадтайгаа нарийн бичгийн дарга нартаа тушаал өгнө. Өглөөний 11 цагийн үед Черчилль орноосоо босоод өдрийн анхны хундага вискигээ хүртэнэ. 

Ус дүүргэсэн ванн үд дунд бэлэн байх ёстой. Черчилль чухам халуун усанд орж байж эрч хүч, урам зориг авдаг байв. Тэрбээр угаалгын өрөөний хаалттай хаалганы цаанаас нарийн бичгийн дарга нараасаа мэдээлэл авч үргэлжлүүлэн тушаал өгнө. Мэдээж хэрэг, хэн хэн нь нэгнийгээ сайн сонсохын тулд бараг хашхирч ярих шаардлага гарна.

Өдрийн хоолыг тэрээр нэг цагт иднэ. Энэ нь хоёр цаг орчим үргэлжилдэг бөгөөд тэрээр үүний хажуугаар мөн төрөл бүрийн хүмүүстэй уулзах ажлаа хийнэ. Гэр бүлийнхэн мөн түүнтэй цуг хооллож зочидтой халуун яриа өрнүүлнэ. Черчилль зочдоо төрөл бүрийн дарсаар дайлах дуртай байв. Тэрээр өөрөө оргилуун дарсыг илүүд үздэг байсан бөгөөд түүний дуртай брэнд нь Пол Рожер байсан гэнэ.

Ерөнхийдөө Черчиллийн архи даах чадвар бараг домог болсон аж. Жишээлбэл, Ерөнхийлөгч Франклин Рузвельтийн засаг захиргаа "Уинстоны цаг" гэх хэллэг гаргаж ирсэн байдаг.  Рузвельт Черчилльтэй өнгөрөөх хугацаагаа ингэж нэрлэх болсон юм. АНУ-ын ерөнхийлөгч архи сайн даадаггүй байсан тул Их Британийн Ерөнхий сайдаас хамаагүй эрт тасарч унана. "Уинстоны цаг"-ийн дараа Рузвельт гурван өдөр нам унтдаг байсан гэдэг. 

Уинстон залуугаасаа бор дарсан дуртайгаараа нэрд гарсан юм. 25 настай Уинстон 1899 онд Боерын дайныг сурвалжлахаар явахдаа 36 шил дарс, 18 шил шотланд виски, 6 шил бренди дарс авч явсан байдаг. 

Хоолны хувьд Черчилль шөлөнд дуртай байв. Үдийн хоол эсвэл оройн хоолны үеэр тэрээр ихэвчлэн шөл ууна. Олон янзын шөлнөөс тэрээр яст мэлхийний шөлнөөс хэзээ ч буцдаггүй байжээ. Тэр үед энэ төрлийн шөл элбэг байсан бөгөөд Heinz брэнд бүр лаазалж худалдаалдаг байв.

Үдийн хоол 15-15:30 орчимд дуусаж, үүний дараа Черчилл ажлынхаа өрөөнд эргэж очих эсвэл эхнэр Клементинтэйгээ хөзөр тоглодог байв. Энэ өдрийн хамгийн чухал хэсэг нь оройн 17 цагийн орчим юм. Энэ үед тэрээр түр зуур дуг хийнэ. Өдөр унтах нь Черчиллд хүч чадал, эрч хүчээ хэмнэхэд тусалдаг байсан учраас энэ үеэр хэн ч түүнд саад хийх эрхгүй байсан аж. 

Оройн 18:30 цагт сэрсэн Черчилль хоёр дахь удаагаа усанд ороод оройн хоолоо иднэ. Энэ үед тэрээр мөн чухал хүмүүстэй уулзаж ажлаа хийнэ. Хооллосны дараа тэрээр шаардлагатай бол тухайн хүмүүстэй үргэлжлүүлэн ярилцах бөгөөд энэ зуур дарс шимэн тамхи татна. Оройн хоолны үеэр мэдээж дахин дарс задална. 

Ихэнх тохиолдолд Уинстон болон түүний зочид, гэр бүлийнхэн шөнө дунд хүртэл суудаг байсан бөгөөд дараа нь шаардлагатай үед Уинстон ажлаа үргэлжлүүлэн хийхээр ажлын өрөөндөө эргэн очдог байжээ.