Бага насаа Володимир Зеленський Монголд өнгөрүүлсэн байна. Володимирын эцэг Александр Семёнович Зеленський нь математикч, программист мэргэжилтэй, техникийн ухааны доктор цолтой нэгэн бөгөөд Монголын Эрдэнэт Уулын баяжуулах үйлдвэрт 20 гаруй жил ажилласан нэгэн аж. Эх Римма Владимировна Зеленський нь инженер мэргэжилтэй, мэргэжлээрээ 40 жил ажиллажээ. Өвөг эцэг Семён Иванович Зеленський (1924), украин үндэстэн 1941-1945 оны Эх орны дайнд оролцсон гэдэг.
1982-1986 онуудад Володимир эцэг, эхийнхээ хамт Монголд амьдарчээ. Тэрбээр Эрдэнэт хотын зөвлөлтийн дунд сургуулийн нэгдүгээр ангид элсэн А үсэг заалгасан аж. Дараа нь 1986 онд төрөлх Кривой Рог хот руугаа буцаж, 95 дугаар гимназийн англи хэлний гүнзгийрүүлсэн сургалттай ангийг дүүргэсэн байна. Багадаа сонгомол бөх, хүндийн өргөлтөөр хичээллэдэг, шуудангийн марк цуглуулдаг, сагсан бөмбөг, гар бөмбөг муугүй тоглож, дажгүй гэгч нь бүжиглэчихдэг сэргэлэн хүү байжээ. Бас бие даан гитар хөгжим сурч, сургуулийнхаа хамтлагт тоглодог байсан гэнэ.
16 настайдаа Израилд суралцах тэтгэлэг авсан ч эцэг нь “Намайг үхсэний дараа л тийшээ яваарай” гээд болиулсан гэдэг. 1995 онд 10-р ангиа хоёр хичээл дээр сайн дүнтэй, бусад хичээл дээрээ онц сайн үнэлгээтэй төгсөж, Киевийн Олон улсын харилцааны их сургуульд элсэн суралцжээ. Мѳн төрөлх Кривой Рогийнхоо эдийн засгийн дээд сургууль, Киевийн үндэсний эдийн засгийн их сургуулийг хууль эрх зүйн мэргэжлээр дүүргэсэн байна.
1991 оны 8-р сард ЗХУ задарч, Украин улс байгуулагдсанаар тус бүс нутагт тогтворгүй байдлын эрин үе эхэлсэн байна. Зеленський гэхдээ аль болох "буруу хүмүүс"-ээс зайлсхийж, хөгжим, театрын урлагт сонирхолтой болжээ. Ялангуяа түүнд Оросын КВН телевизийн хошин шогийн нэвтрүүлэг таалагдсан аж. Тиймээс тэрээр 1997 онд "Квартал 95" хэмээх хошин шогийн хамтлаг байгуулсан гэнэ.
Тэрээр 2000 онд хууль эрх зүйн зэргээ хамгаалсан боловч тэр үед хэдийн жүжигчний карьераа хөөхөөр шийдээд байв. Зеленський "Квартал 95"-ийн хамтаар 2003 онд "Studio Kvartal 95" продакшнг үүсгэн байгуулсан аж. Тэд нийгмийн асуудлыг тун "бүдүүлэг"-ээр хошигнодог байсан бөгөөд улс төрийн удирдагчдыг ний нуугүй шүүмжилж эхэлсэн нь үзэгчдийн анхаарлыг тэр даруй татсан юм. Яваандаа "Квартал 95"-ийн хошин нэвтрүүлэг хамгийн ретинг өндөртэй телевизийн хөтөлбөрүүдийн нэг болсон байна.
2006 онд "Ододтой бүжиглэе" нэвтрүүлгийн Украин хувилбарт ялалт байгуулсныхаа дараа Зеленський "Хотод хайргүй", "Анхны 8 болзоо" зэрэг романтик инээдмийн кино бүтээжээ. Тэрээр мөн Украин хэл дээрх Пэддингтон киноны гол дүрийн баавгайд дуу оруулжээ.
2015 оноос эхлэн "Studio Kvartal 95" нь "Ард түмний зарц" цувралаа бүтээсний хүчинд Зеленський улсынхаа хамгийн нэр нөлөө бүхий хүмүүсийн нэг болов.
2018 оны 12-р сард Володимир Зеленський Украины сэтгүүлч Дмитрий Гордонтой хийсэн ярилцлагадаа өөрийн "Ард түмний зарц" /Слуга народа/ намаа ирэх парламентын сонгуульд оролцуулах хүсэлтэй байгаагаа зарлав. 2018 оны 12 дугаар сарын 31-ний өдөр шинэ он гарахаас хэдхэн минутын өмнө тэрээр "1 + 1" телевизийн сувгаар украинчуудад хандан уриалга гаргаж, Украины ерөнхийлөгчийн сонгуульд оролцохоо мэдэгджээ. Энэхүү үйлдэл нь тухайн үеийн Ерөнхийлөгч Петро Порошенкогийн шинэ жилийн уламжлалт мэндчилгээг хоцроосон байна. Зеленський хожим үйл явдлыг санаатай биш, техникийн алдаанаас болсон гэж тайлбарласан юм.
2019 оны 1 дүгээр сарын 21-нд "Ард түмний зарц" нам Володимир Зеленськийг Украины ерөнхийлөгчийн сонгуульд нэр дэвшүүлэв. Нэгдүгээр сарын сүүлчээр Зеленський сонгуулийн өмнөх санал асуулгаар хамгийн түрүүнд гарч ирэв. 2-р сар гэхэд Зеленськийн ретинг 25-30 хувь, 3 дугаар сарын дундуур 34 хувь хүртэл өссөн байна. 3-р сарын 31-нд Ерөнхийлөгчийн сонгуулийн эхний шат явагдаж, хамгийн олон санал буюу 30.24 хувийг Зеленський авсан нь Ерөнхийлөгч Петро Порошенкогоос бараг хоёр дахин их байв.
Зеленський Порошенкотой хамт орсон сонгуулийн хоёр дахь шатанд Украины Төв комиссын эцсийн дүнгээр нийт сонгогчдын 73.22 хувийн (13.5 сая санал)-ын дүнгээр ялалт байгуулав.
Зеленський 2019 оны тавдугаар сард тангараг өргөх ёслолынхоо үеэр парламентын ээлжит бус сонгууль явуулахыг уриалсан байдаг. Энэ нь ч үр дүнгээ өгч хоёр сарын дараа нам нь парламентын сонгуульд цөөнгүй суудал авав.
Гэсэн хэдий ч олон улсын тавцан дээр түүнийг олон асуудал хүлээж байлаа. АНУ-ын Ерөнхийлөгч Дональд Трамп 2019 оны 7-р сард Зеленськийтэй утсаар ярихдаа улс төрийн өрсөлдөгч Жо Байден болон Байдены хүү Хантер нарын Украинтай ямар холбоотой болохыг шалгахыг Зеленськийгээс хүссэн юм. Уг мөрдөн байцаалтыг дуусах хүртэл Трамп АНУ-ын амласан цэргийн санхүүжилтээ түдгэлзүүлж байсныг шүгэл үлээгч илчилсэн юм. Үүнээ болоод АНУ-ын конгресс Ерөнхийлөгчдөө итгэл үзүүлэх эсэхээ хүртэл хэлэлцсэн юм.
Дотоодын асуудлын тал дээр Зеленський "Их бүтээн байгуулалт" үндэсний дэд бүтцийн төслийн эхний үе шатыг 2020 оны 3-р сард эхлүүлсэн юм. Дараа жил нь тэрээр тариалангийн талбайг хувьчлах, олигархиудын болон чинээлэг иргэдийн үзүүлэх улс төрийн нөлөөг хязгаарлах хууль баталсан нь багагүй шүүмжлэл дагуулав.
Харамсалтай нь Зеленський Ковид-19 тахлын эсрэг "хангалтгүй" хариу үйлдэл үзүүлснийхээ төлөө хүчтэй шүүмжлэлд өртсөн аж. Үүний хажуугаар Украины зүүн хэсэгт Оросыг дэмжигч салан тусгаарлагчдын өдөөсөн долоон жил үргэлжилсэн мөргөлдөөнийг эцэслэх боломжгүй болсон билээ. Эцэст нь Зеленський "Ард түмний зарц" цуврал дээр гардаг шиг "итгэлт" нөхдөө төрийн албанд томилсон явдал нь томоохон шуугиан дэгдээв. 2021 оны 11-р сард хийсэн томоохон санал асуулгаар Украинчуудын ердөө 28 хувь нь ерөнхийлөгчөө дэмждэг хэмээн хариулсан байдаг.
Энэ бүхний хажуугаар 2021 оны эцэс гэхэд Украины хил дээр хэдэн зуун мянган Оросын цэргүүд цугларснаар дайны харанга дэлдэв. Дараа нь тэрээр Хойд Атлантын эвслийн байгууллагын (НАТО) гишүүн орнуудаас тусламж хүсжээ.
2022 оны 2-р сарын 21-нд Ерөнхийлөгч Владимир Путин телевизээр үг хэлэхдээ Украины НАТО-той харилцах харилцааг буруушааж, хуучин ЗХУ-ын нутаг дэвсгэрийн зүүн хэсэгт орших салан тусгаарлах бүс нутгийг албан ёсоор хүлээн зөвшөөрөв. Гурав хоногийн дараа тэрээр Украины эсрэг “цэргийн тусгай ажиллагаа” явуулахаа зарлан дайн эхлэв.
Нэгэнтээ "Улс төрийн ухаангүй" хэмээн шүүмжлэгдэж байсан Зеленський харин дайны үеэр удирдагч гэдгээ харуулсан юм. Тэрээр эх орноо орхиж явахаас татгалзсан төдийгүй дайны талбар болсон Киев хотод үлдсэн нь үнэхээр нүдээ олсон хэрэг болов. Чухамдаа үүний хүчээр Украин олон улсын дэмжлэг авч өөрсдийгөө хамгаалах чадалтай болсон юм.