Питт амжилтын оргилд хүрэхийн тулд асар их хөдөлмөрлөсөн төдийгүй ихээхэн тэвчээр зарцуулжээ. Түүнчлэн энэхүү алдарт жүжигчний хувийн амьдрал үзэсгэлэнт бүсгүйчүүдээр хэзээ ч дутаж байгаагүй юм. Гэхдээ түүний зүрхийг эдгээж боломгүй шархлуулсан цор ганц бүсгүй байгаа гэж итгэдэг олон мянган хүн бий. Хамгийн хачирхалтай нь энэ дуулианы эзэн нь Женнифер Анистон (Jennifer Aniston), Анжелина Жоли (Anjelina Jolie) нарын аль нь ч биш аж. 

Үзэсгэлэнт инээмсэглэл тодруулсан шаргал үст Гвинет Пэлтроу (Gwyneth Paltrow) нь одоог хүртэл Брэд Питтийг бүрэн эзэмдэж чадсан цорын ганц бүсгүй хэвээр байна. Тэд Дэвид Финчерийн найруулсан "Seven" киноны зураг авалтын үеэр учирсан юм. Гвинетийн хэд хэдэн ярилцлагууддаа Питтийг анх уулзсан цагаас эхлэн нээлттэй, энгийн байдлаараа  бусдаас ялгарч, бүсгүйн зүрх сэтгэлийг эзэмдэж чадсан гэж байсан. 

Нөгөөтэйгүүр, Гвинет залуухан царайлаг Брэд Питтийг хараад мөн л гадаад төрхөнд нь ховсдуулсан мэт татагдсан байх боломжтой юм. Тэд мөн кинон дээр эхнэр нөхрийн дүрд тоглосноор харилцан бие биенээ илүү сайн ойлгосон байна. Удалгүй Гвинет Пэлтроу Брэдийн дэргэд байхдаа тайван, аюулгүй мэдрэмж авч, бүх зүйлийг мартдаг гэдгээ хүлээн зөвшөөрсөн байна.

Тиймээс ч Питт найз бүсгүйдээ бүрэн дурлаж, цаашдын амьдралын төлөвлөгөөгөө ч боловсруулжээ. Түүгээр барахгүй Гвинетийн аав болох Холливудын алдарт продюсер Брюс Пэлтроу цог золбоотой Брэд Питтийг нааштайгаар хүлээн авсан юм. Энэ нь Брэд түүнд охиных нь өмнөх найз залуучуудаас илүү сэтгэгдэл үлдээж чадсантай холбоотой. Танилцсанаас жилийн дараа Гвинет, Брэд нар сүй тавьжээ. Питт энэ үйл явдлыг түүний амьдралын хамгийн чухал үйл явдал гэдэгт чин сэтгэлээсээ итгэж байсан нь тодорхой байлаа.

Гэвч Гвинетийн ээж Холливудын алдарт жүжигчин Блайт Даннер (Blythe Danner) өөр бодолтой байв. Тэр угтаа Брэд Питтэд дургүй байсан ажээ. Хэдийгээр Брэд царайлаг хүү, алдар нэр олсон амжилттай жүжигчин байсан ч охины ээжийн хувьд хайрлаж өсгөсөн нандин охинтой нь яавч тохирохгүй этгээд мэт санагдаж байсан бололтой. 

Пэлтроугийн гэр бүлийг Холливудын язгууртан гэж хэлж болохоор хүмүүс юм. Үүнийг охины загалмайлсан эцэг Стивен Спилберг гэдэг баримт батална. Тиймээс охиныхоо ирээдүйг хотын захын дүүргээс гаралтай ажилчин ангийн залууд атгуулахад ээж нь дургүй байсан биз. Блайт Даннер аажмаар охиныхоо сэтгэлд ирээдүйн гэрлэлт аз жаргалтай байх эсэх, Питттэй харилцаагаа үргэлжлүүлэх нь зүйтэй эсэх талаар эргэлзээ төрүүлж, нөлөөлөх болсон юм.

Үүний үр дүнд 1997 онд Гвинет, Брэд хоёр тус тусын замаа хөөхөөр болсон байна. Мэдээж энэ бүхний эцэст Брэд сэтгэлээр унаж, яахаа мэдэхгүй төөрөлдсөн байв. Гвинет сэтгэл зүйн хувьд гэр бүл зохиоход хараахан бэлэн болоогүй байсан гэж тайлбарласан юм. 

Түүний хувьд жүжигчний карьер нь илүү чухал зүйл байжээ. Мэдээжийн хэрэг Брэд түүний тайлбарыг ухаан санаандаа хүлээн зөвшөөрсөн боловч зүрх сэтгэлээрээ хүлээн авч, ойлгож чадаагүй юм. Олон жилийн дараа Гвинет цорын ганц хайртай залуугаа гомдоосон гэдгээ хүлээн зөвшөөрсөн ч өнгөрснийг эргүүлж, алдаагаа засахад хэтэрхий оройтсон байлаа. Гвинет Питтийн хувьд хамгийн нандин хайр нь байсан гэдэг дурсамж л үлдсэн юм.