Охидын зүрх сэтгэлийг уургалахдаа гарамгай Дональд анх 1996 онд олон нийтийн арга хэмжээн дээр Диана гүнжтэй танилцсан байна. Энэ үед гүнж Уэльсийн хунтайж Чарльзаас албан ёсоор салсан байв. Трамп гүнжийг харсан даруйдаа биширч эхэлсэн гэдгээ хожим өөрийн номонд "Диана хүмүүсийн сэтгэлийг яаж эзэмдэхээ маш сайн мэддэг хүн байсан. Тэр өрөөнд орж ирээд л бүх хүний анхаарлыг татаж, харцыг булаах увдистай. Тэр бол жинхэнэ мөрөөдлийн гүнж." хэмээн  дурдсан байдаг.

Амжилттай бизнесмен Дональд ихэнхдээ өөрөөсөө дүү, залуу охидод татагддаг байсан ч тухайн үед хэдийнээ 35 нас хүрсэн байсан Диана гүнжид сэтгэл алдарсан нь хачирхалтай. Гүнж Трампын санааг шууд л ойлгосон бөгөөд тэдний дунд элдэв харилцаа үүсэх боломжгүй гэдгийг ч түүнд тодорхой ойлгуулсан байна. Үнэндээ Трамп жүжигчин Марла Мэйплстэй гэрлэсэн байсан хэдий ч юунаас ч ичиж, санаа зоволгүйгээр гүнжийг өөрийн болгохоор тэмцэж байв.

Трамп хүссэнээ авахын тулд бүхнийг хийхээр шийдсэн байна. Ийнхүү Трамп гүнжийн амьдарч байсан Кенсингтоны ордон руу өдөр бүр түүний дуртай цахирмаа цэцгийг илгээдэг болжээ. Диана энэ үед өөрийн найз, нэвтрүүлэгч Селина Скоттод Трампын түрэмгий аашийг гайхширч байгаагаа хэлж байсан аж. Гүнж Трампын явуулсан олон арван цэцэг, хайрын үгсийг уншаад сэтгэл нь уярах биш, бүр бие нь арзайдаг байсан гэнэ.

Трамп өөрт нь ашиг авчрахгүй бол ямар ч зүйлд мөнгө зарцуулахыг хүсдэггүй тухайгаа байнга ярьдаг. Гэвч тэрээр Дианагийн төлөө хэд хэдэн сайн үйлсийн санд хөрөнгө оруулж байв. Түүний энэ үйлдэл Дианаг гэсэн сэтгэлийг нь тодорхой илэрхийлж байсан ч харамсалтай нь, Диана түүнийг тоолгүй явсаар нас эцэслэсэн юм. 

Болсон явдалд хэн хүнээс илүүтэй цочирдож шаналсан Трамп гүнжийн үхэлд Уэльсийн хатан хааны гэр бүлийг ч буруутгаж байсан удаатай. 

Трамп хожим хамгийн "үзэсгэлэнтэй арван эмэгтэй"-г тодруулахдаа Диана гүнжийг эхнэр Меланиа, охин Иванка нарын хойно гурав дугаарт эрэмбэлж байв.