Бусад цэргүүд винтовоор зэвсэглэж, танканд найдаж байхад Жек Черчилль уламжлалт гардан тулааныг илүүд үздэг байв. Тэрбээр мөн сэлэмнээс гадна нум сум хэрэглэдэг байжээ.
Черчилль 1906 онд Хонконг-д төрсөн. Түүний аав Алекийг Хонконг-д Олон нийтийн харилцааны газрын захирлаар томилсон бөгөөд ингэснээр гэр бүл нь Азид 1917 он хүртэл амьдарчээ.
Энэ үеэр Черчилль адал явдлын анхны амтыг мэдэрчээ. Тэрээр хөдөө орон нутгуудаар олон удаа аялж үзжээ. Түүний гэр бүлийнхэн төрөлх Англид буцаж ирэхэд аялах хүсэл эрмэлзэл нь нэмэгдсээр байв.
Черчилль Сандхерст дахь хааны цэргийн коллежид элсэн орж, 1926 онд төгсөж, Манчестерийн цэргийн ангийн хамт Бирм рүү хуваарилагджээ. Бирмд байхдаа тэр мотоциклээр бараг улс даяар аялсан байдаг. Мөн тэрбээр тэнд байхдаа шотланд бишгүүр тоглож сурсан аж.
1936 онд түүний адал явдал эрэлхийлсэн хүсэл нь дэндүү их болсон тул тэрээр Кени улсын Найроби руу нүүжээ. Найробид байхдаа сонины редактор, эрэгтэй загвар өмсөгчөөр ажилласан байна. Мөн Жек сур харвааны болон бишгүүр тоглох ур чадвараа ашиглан жүжигчин хүртэл хйисэн гэнэ.
Жек цэргийн бишгүүрийн тэмцээнд оролцон хоёрдугаар байр эзэлж, Норвегийн Осло хотод болсон байт харвааны Дэлхийн аварга шалгаруулах тэмцээнд өрсөлдсөн байна.
Черчиллийн адал явдал хайх хүсэл нь 1939 онд дэлхийн хоёрдугаар дайны эхлэх хүртэл хуримтлагдсан хэвээр байсан гэнэ. Герман Польш руу довтолсны дараа Британийн армид эргэн орсон тэрбээр Франц руу явах Британийн экспедицийн хүчинд дайчлагдав.
Нэгэн довтолгооны үеэр тэрээр Германы эргүүлтэй тулалдаж, тэднийг нум сумаар харважээ. Тэрбээр Дэлхийн дайны үеэр дайснаа нум сумаар харвасан цорын ганц байлдагч болсон аж.
Британийн экспедицийн хүчинд алба хаасны дараа Черчилль Европын Герман эзэлсэн газар нутгийг эргэн авах зориулалттай тусгай хүчний дивиз "Командос"-т сайн дураараа ажиллав.
Черчилль Норвегиэс Итали, Югослави хүртэл явахдаа Шотланд сэлмээр зэвсэглэж, бишгүүр тоглосон хэвээр байжээ. Нэг удаа тэрбээр Сицилид байхдаа нэгэн бага даргын хамт ганц сэлмээр Германы 42 цэргийг олзолж чадсан юм.
Үүнийхээ төлөө "Галзуу" Жек Черчилль Цэргийн Загалмай одонгоор шагнуулсан байна.
Нэгэн удаа Германчууд тэдний салаа руу гэнэдүүлэн гал нээсэн бөгөөд Черчиллээс бусад бүх цэргийг хороож, шархдуулжээ. Жек цэргийн ангидаа бараг хүрэхийн өмнө германчуудад олзлогдон Заксенхаузений хорих лагерьт илгээгдэв.
Гэсэн хэдий ч Жек Черчилль шиг хүнийг хорих чадал тэдэнд байсангүй. Баригдсанаас хэдхэн хоногийн дараа Черчилль болон өөр армийн офицеруудын хамт лагерийн хашаан доогуур мөлхөж гарсан байна. Тэд бүр Балтийн тэнгис хүрэх байсан ч замдаа дахин баригджээ.
Тэднийг барьсан Герман цэргүүд өрөвдөн сулласан байна. Суллагдсаны дараа Черчилль Италийн Верона руу 178 км явган алхсаны эцэст Америк цэргүүдтэй уулзсан юм.
Хоёр удаа баригдсан ч Черчилль армид үлджээ. 1944 онд Америкийн хүчинтэй нэгдэн орсноос хойш хэдхэн сарын дараа түүнийг Японд хийж буй газрын байлдаанд оролцохоор Бирм рүү илгээв. Гэсэн хэдий ч тэр Бирмд ирэх үед Нагасаки, Хирошима дээр цөмийн бөмбөг хаяж дайн дууссан байна.
Цэргүүдийн хэлснээр, Черчилль дайн гэнэт дууссанд сэтгэл дундуур байсан бөгөөд: "Хэрэв тэр новшнууд бөмбөг хаяаагүй бол дайн 10 жилийн турш үргэлжлүүлэх байсан юм!" гэж орилж байсан гэнэ.
Тиймээс адал явдал эрэлхийлэгч тэрбээр шүхрээр үсэрч сурсан бөгөөд уулын явган цэргийн ангид элсэж, Палестин дахь Британийн цэргийн анги руу шилжиж Арабын хүчний эсрэг армиа сургаж байв. Тэнд байхдаа Черчилль халдлагад өртөж байсан энгийн иргэд болон еврей иргэдийг аврах, нүүлгэн шилжүүлэх ажлыг удирдан зохион байгуулжээ.
Хугацаат цэргийн алба хаасныхаа дараа Австрали руу нүүж ирээд тэндээ цэргийн сургуулийн багшаар ажиллав. Тэр мөн тэнд серфинг хийж байжээ.
Эцэст нь Жек Черчилль биеэ бодох цаг нь болсныг ухаарч 1959 онд 53 настайдаа Армиас албан ёсоор гарсан байна. Гэсэн хэдий ч тэр үргэлж байсан шигээ адал явдал эрэлхийлсэн хэвээр байв.
Жек хотоос гэр рүүгээ явах галт тэргээр явах бүртээ цүнхээ цонхоор шиддэг байв. Яагаад ийм зүйл хийв гэж асуухад тэр кондукторуудад цүнхээ галт тэрэгний буудлаас гэр рүүгээ зөөх нь ядаргаатай тул хашааныхаа дэргэдүүр өнгөрөхдөө шиддэг юм гэж хариулсан байна.
1996 онд 89 насандаа таалал төгссөн Жек Черчилль үнэхээр лут эр байсан гэдэг нь маргаангүй.
